Carbohidratos

El término "carbohidratos", o "hidratos de carbono" procede de la antigua forma de escribir la fórmula empírica de algunos de los más importantes, como Cn(H2O)n.. Uno de los carbohidratos, la celulosa, es la sustancia orgánica más abundante en el conjunto de los seres vivos terrestres.

Según el resultado de su hidrólisis, los carbohidratos se pueden clasificar "polisacáridos", formados por muchas unidades separables por hidrólisis, "oligosacáridos", formados por unas cuantas unidades, y "monosacáridos", que son las unidades elementales que no producen, por hidrólisis, unidades de tamaño menor. A diferencia de lo que sucede en el caso de las proteínas, en el que no existe un corte nítido entre un polipéptido grande y una proteína pequeña, entre oligosacáridos y polisacáridos naturales existe una división clara. Los oligosacáridos tienen menos de 20 unidades, mientras que los polisacáridos comienzan en los centenares. 

MONOSACÁRIDOS

Los monosacáridos son los glúcidos más sencillos. Son los que con más propiedad pueden ser llamados azúcares, por sus características: cristalizables, sólidos a temperatura ambiente, muy solubles blancos y dulces.

Son los monómeros del resto de los glúcidos, lo cual quiere decir que todos los demás solo se forman por polimerización (unión) de estos.

Podemos nombrarlos de forma genérica atendiendo al número de carbonos que presentan, y poniendo la terminación “–osa”. Así una triosa tendrá tres átomos de carbono y una tetrosa, cuatro. con cinco, seis o siete átomos de carbono están respectivamente las pentosas, las hexosas y las heptosas. las octosas, ocho átomos de carbono, son muy raras.

También hemos de considerar si químicamente tienen un grupo aldehido (aldosas) o un grupo cetona (cetosas).

Combinando los dos criterios anteriores podemos hablar de cetopentosas o de aldohexosas.  Una cetotriosa tendrá, por ejemplo, tres átomos de carbono y un grupo cetónico.

• No debemos olvidar que los monosacáridos son polialcoholes  que tienen un grupo aldehído o cetona.

PRINCIPALES MONOSACÁRIDOS

• Triosas: son el D-gliceraldehído y la dihidroxiacetona, cuya importancia se debe a que aparecen en forma fosforilada (con un grupo fosfato) como intermediarios metabólicos en las reacciones de la glucólisis.

• Tetrosas: Una de ellas, la eritrosa, es un intermediario en el ciclo de Calvin que es empleado por las plantas para sintetizar azúcares a partir del CO2 atmosférico, en la fotosíntesis.

• Las pentosas de mayor interés son la D-ribosa y su derivado desoxirribosa, que forman parte de los ácidos nucleídos a los que dan nombre (ribonucleico y desoxirribonucleico). La ribosa puede aparecer libre en la orina humana en muy pequeña cantidad, así como la cetosa correspondiente, D-ribulosa, esta, en forma fosforilada, es un importante intermediario metabólico en la etapa oscura de la fotosíntesis, pues es la molécula encargada de fijar el dióxido de carbono que se incorpora en el ciclo de Calvin. También merece la pena señalar la arabinosa. Este monosacárido está presente en la goma arábiga.

• Las hexosas son los monosacáridos más importantes. Destacan las siguientes:

• La D-glucosa. Es el azúcar más abundante y la principal molécula que utilizan las células como combustible energético. Se halla libre en los frutos, sobre todo en la uva. En la sangre humana se encuentra en una concentración en torno a 1 g/l. Además, forma parte de otros glúcidos más complejos de los que se obtiene por hidrólisis.

• • La D-galactosa. Es similar a la glucosa, con la que se asocia para formar el azúcar de la leche (lactosa). Es rara en estado libre.

  • La D-manosa.  Es rara en estado libre, pero forma par­te de otros glúcidos complejos en microorganismos. También se encuentra en el antibiótico estreptomicina.

  • La D-fructosa. Es una cetohexosa que se encuentra en estado libre en casi todos los frutos; unida a la glucosa forma el azúcar de caña (sacarosa).

OLIGOSACÁRIDOS

Los oligosacáridos son polímeros de hasta 20 unidades de monosacáridos. La unión de los monosacáridos tiene lugar mediante enlaces glicosídicos, un tipo concreto de enlace acetálico. Los más abundantes son los disacáridos, oligosacáridos formados por dos monosacáridos, iguales o distintos. Los disacáridos pueden seguir uniéndose a otros monosacáridos por medio de enlaces glicosídicos:

1. si el disacárido es reductor, se unirá a otros monosacáridos por medio del OH de su carbono anomérico o de cualquier OH alcohólico
2. si no es reductor, se unirá únicamente por medio de grupos OH alcohólicos

Así se forman los trisacáridos, tetrasacáridos, o en general, oligosacáridos. La cadena de oligosacáridos no tiene que ser necesariamente lineal, y de hecho, con mucha frecuencia se encuentran en la Naturaleza oligosacáridos y polisacáridos ramificados.
Se ha establecido arbitrariamente un límite de 20 unidades para definir a los oligosacáridos. Por encima de este valor se habla de polisacáridos.

Los oligosacáridos suelen estar unidos covalentemente a proteínas o a lípidos formando glicoproteínas y glicolípidos.
Los oligosacáridos pueden unirse a las proteínas de dos formas:

• mediante un enlace N-glicosídico a un grupo amida de la cadena lateral del aminoácido asparagina
• mediante un enlace O-glicosídico a un grupo OH de la cadena lateral de los aminoácidos serina o treonina.

Los oligosacáridos se unen a los lípidos mediante un enlace O-glicosídico a un grupo OH del lípido. La figura izquierda de la tabla inferior muestra un oligosacárido unido a un fosfolípido. La unión y la estructura del oligosacárido son de tal manera que éste no presenta ningún grupo reductor libre. En la composición del oligosacárido suelen formar parte monosacáridos como: D-glucosa, D-galactosa, D-manosa, N-acetil-D-glucosamina, N-acetil-D-galactosamina, ácido siálico y fucosa.